上世纪90年代末的香港，传统黑帮“和兴社”在年轻一代中影响力日渐式微。守旧的大佬九叔为了振兴社团，听从侄子建议，高薪聘请从美国硅谷回来的IT精英阿杰，开发一套名为“黑社会.com”的线上管理系统，旨在实现“电子化收数”、“线上划分地盘”和“手机App投票选坐馆”。然而，科技与江湖规矩的碰撞笑料不断：程序员试图用“敏捷开发”管理古惑仔，服务器宕机导致堂口瘫痪，黑客入侵引发帮派大战。在层出不穷的闹剧中，新旧势力的冲突也日益加剧，九叔和阿杰不得不在数码与现实的双重江湖中寻找出路。